| מקום בליגה: | 7, ליגת העל (1) |
| גביע: | |
| מאמן: | אלי גוטמן |
| שחקנים: | שוער: דודו אוואט הגנה: רן בן-שמעון (ק), אלון חלפון, עופר טלקר, דוד אמסלם, אמיר שלח, עמי אזולאי, רמי עזיז, אייל טרטצקי קישור: ג'ובאני רוסו, אורן זיתוני, דמיטרי אוליאנוב, גוראן מילנקו, כפיר לייבוביץ', מאיר בן-מרגי, ראובן עטר התקפה: עמיר תורג'מן, אורן נסים, אילן טל, ניר סביליה, עופר שטרית |
| כובשים: |
|
לאחר עונת האליפות הפועל חיפה התכוננה להופעה היסטורית באירופה. את הקבוצה עזבו נג'ואן גרייב שעבר לאסטון וילה האנגלית ולירון בסיס שעבר למכבי ת"א. במקומם הגיעו ארבעה כוכבים נוצצים: דוד אמסלם, אמיר שלח, ניר סביליה ועמיר תורג'מן שחזר לקדנציה שניה. גם ראובן עטר חזר לקבוצה אבל שוחרר בהמשך ועבר לבית"ר ירושלים. רובי שפירא הכריז במסיבת עיתונאים לפני פתיחת העונה שהמטרה היא לעבור כמה שלבים באירופה ולזכות באליפות נוספת.
ב-28 ביולי 1999, ערכה הפועל חיפה את הופעת הבכורה בגביע אירופה לאלופות, כאשר התארחה אצל אלופת טורקיה בשיקטאש באיסטנבול. ג'ובאני רוסו הדהים את אלפי הטורקים באיצטדיון כאשר קבע 0:1 בדקה ה-75. הטורקים אמנם השוו לקראת הסיום, אבל הודחו לאחר 0:0 בגומלין שנערך בקרית אליעזר. הפועל חיפה היתה הקבוצה הישראלית שמעפילה לסיבוב השלישי במוקדמות ליגת האלופות. בסיבוב הבא פגשה הפועל חיפה את מחזיקת הגביע הספרדי ולנסיה והודחה מליגת האלופות אחרי הפסד כפול בתוצאה 2:0. ולנסיה נעצרה באותה עונה רק בגמר ליגת האלופות מול ריאל מדריד. לאחר ההדחה מליגת האלופות הפועל חיפה המשיכה בגביע אופ"א והוגרלה מול קלאב ברוז' הבלגית. במשחק הראשון בקרית אליעזר, הפועל חיפה ניצחה 1:3 מצמד של עמיר תורג'מן ושער של ניר סביליה. במשחק הגומלין הבלגים ניצחו 4:2 אבל הפועל חיפה עלתה בגלל יתרון בשערי החוץ. בסיבוב הבא פגשה הפועל חיפה את אייאקס אמסטרדם ההולנדית וספגה הפסד 3:0 במשחק הראשון בבית. בגומלין הפועל חיפה הפתיעה עם נצחון חוץ 0:1 באמסטרדם ארנה מפנדל של ג'ובאני רוסו, שאף החטיא פנדל נוסף.
הפועל חיפה באירופה 1999
אבל כפי שקרה לקבוצות ישראליות רבות, ההצלחה באירופה באה על חשבון הליגה. הפועל חיפה דוקא פתחה לא רע את העונה ובמחזור השישי עלתה למקום הראשון לאחר נצחון 0:3 על כפר-סבא. הקבוצה הגיעה לדרבי במחזור ה-12 כשהיא במקום הרביעי, עדיין ללא הפסד. לאחר 0:0 במחצית מכבי עלתה ליתרון 2:0, הפועל הצליחה להשוות משערים של תורג'מן ומילנקו, אבל בדקה ה-84 יוסי בניון חלף בקלילות על פני רן בן-שמעון וקבע 3:2. הפועל חיפה סיימה את הסיבוב הראשון במקום הרביעי אבל לא הצליחה לשחזר את היכולת מעונת האליפות וסיימה משחקים רבים בתוצאות בתיקו. לאחר ההדחה מאירופה ניר סביליה שוחרר בחזרה לבית"ר ירושלים. במחזור ה-14 הפועל חיפה הביסה 0:4 את מכבי הרצליה כשכל השערים נכבשים בחצי השעה האחרונה של המשחק. במחזור ה-20 הפועל חיפה יצאה למשחק חוץ נגד בית"ר ירושלים. זה נגמר ב-3:3 עם שער יפה של עטר שבעט כדור קשתי מ-35 מטר אותו קלט אוואט מעבר לקו השער. הפועל חיפה שמרה על המקום הרביעי עד המחזור ה-24 אבל שתי תוצאות תיקו הורידו אותה למקום השישי בסיום הסיבוב השני. בשלב שמינית הגמר של הגביע נערך דרבי נוסף שהסתיים ב-2:2 אבל מכבי חיפה עלתה לאחר דו-קרב פנדלים. משחק זה גם זכור בשל סירובו של שחקן מכבי, יוסי בניון לבצע חילוף שרצה לבצע מאמנו אלי כהן, ונותר על המגרש עד הסיום. הניצחון הגבוה של אותה עונה נרשם במחזור ה-29 כשהפועל חיפה הביסה 0:5 את בני יהודה ועלתה למקום החמישי. אבל לאחר המשחק הזה הקבוצה רשמה 7 משחקים ללא ניצחון. במחזור ה-33 הפועל הושפלה 4:0 בדרבי לאחר שנותרה ב-9 שחקנים. גם במחזור הבא הורחקו לקבוצה שני שחקנים בהפסד 3:1 להפועל פ"ת. במחזור האחרון הפועל חיפה ירדה למקום השביעי לאחר הפסד 1:0 למכבי ת"א.
קבוצת הנוער הגיעה לגמר הגביע שם הפסידה בדרבי למכבי 3:1 עם שלושער של שי דהאן.
